プラグインダウンロード後
ワードプレスメニューの「メディア→ライブラリ」から
差し替えたい画像を選択。

「新しいファイルをアップロード」から
新しい画像をアップすればOK。
参考サイト

WordPressで同一ファイル名の画像を差し替えアップロードする方法
WordPressは、一度アップロードした画像を別の画像に差し替えたいと思って同一ファイル名でアップロードして…

WordPree 画像を上書き・差し替えする方法【画像のURLの変更なし】Enable Media Replace - WordPressをもっと簡単に/ VOGUE
Sponsor WordPressでアップロードした画像を上書き(差し替え) プラグイン Enable Media Replace は、記事に新しい画像をアップロードし、古い画像を削除します。アップロードした画像の上書き